Tärkein ero: Windows Mobile 6.5 otettiin aluksi käyttöön Windows Mobile 6.1 -käyttöjärjestelmän stopgap-päivityksenä. Tämän päivityksen tarkoituksena oli vähentää kuilua 6.1-käyttöjärjestelmän ja 7-käyttöjärjestelmän välillä, mikä helpottaa siirtymistä vanhemmasta järjestelmästä uudempaan. Windows Phone 7 ei ole juuri Windows Mobile 6.5: n päivitys; se on täysin uudistettu ja uusi käyttöjärjestelmä. Windows Phone 7 on rakennettu eri kerneliin Windows Mobile -laitteesta eikä se ole yhteensopiva taaksepäin. Windows Phone 7 oli melko askel Windows Mobile 6.5 -käyttöjärjestelmästä. Järjestelmän ulkoasun muuttamisen lisäksi yhtiö lisäsi ja poistti useita ominaisuuksia vanhemmasta versiosta.
Windows Mobile 6.5 otettiin aluksi käyttöön Windows Mobile 6.1 -käyttöjärjestelmän stopgap-päivityksenä. Tämän päivityksen tarkoituksena oli vähentää kuilua 6.1-käyttöjärjestelmän ja 7-käyttöjärjestelmän välillä, mikä helpottaa siirtymistä vanhemmasta järjestelmästä uudempaan. Päivitys ei ollut koskaan osa Microsoftin suunnitelmaa, ja sitä pidettiin pienempänä päivityksenä vanhempaan järjestelmään, kunnes yritys lanseerasi uuden Windows Phone 7 OS -käyttöjärjestelmän vuonna 2010. Päivitys ilmoitettiin vuoden 2009 Mobile World Congressissa ja ensimmäiset puhelimet, jotka käyttivät tätä järjestelmää, olivat lanseerattiin lokakuussa 2009. Yhtiö toimitti myös kolme vähäistä päivitystä järjestelmään, 6.5.1, 6.5.3 ja 6.5.5, joiden tarkoituksena oli auttaa asiakkaita siirtymään Windows Mobileista uuteen Windows-puhelimeen. 6.5-käyttöjärjestelmässä oli päivitetty käyttöliittymä, joka oli samanlainen kuin Microsoftin Zune-soittimessa. UI tarjosi uuden Today-näytön ja pystysuunnassa vieritettävän tarran nimeltä ”Titanium”. Yhtiö tarjosi myös uuden Internet Explorer 6 -selaimen. Uuden käyttöjärjestelmän lisäksi yhtiö julkisti myös useita uusia pilvipalveluita, kuten SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket oli samanlainen kuin Android Market ja tarjosi käyttäjille ladattavia sovelluksia.
Windows Phone 7 oli melko askel Windows Mobile 6.5 -käyttöjärjestelmästä. Järjestelmän ulkoasun muuttamisen lisäksi yhtiö lisäsi ja poistti useita ominaisuuksia vanhemmasta versiosta. Windows Mobile 6.5 oli erittäin muokattavissa, ja monet yritykset käyttivät omia käyttöliittymiä käyttöjärjestelmään ja muuttivat täysin käyttöjärjestelmän ulkoasua. Tämä poistettiin Windows Phone 7: ssä, ja yritys vaati valmistajien vaatimuksia. GSMArena ilmoittaa nämä vaatimukset seuraavasti: WVGA-kapasitiivinen näytön koko, joka pystyy käsittelemään vähintään neljä kosketuspistettä, 1 GHz: n prosessori GPU-kiihdytyksellä, 256 Mt RAM-muistia, 8 Gt Flash-muistia, 5 MP kamera, LED-salama, A-GPS, kompassi, kiihtyvyysmittari, A-GPS, kompassi, kiihtyvyysmittari, Ympäristön valo, läheisyystunnistin ja kolme laitteistonäppäintä: Käynnistä, Etsi ja Takaisin.
Yhtiö ei myöskään sallinut suoria muutoksia käyttöjärjestelmään, mikä edellyttää, että Live-laatat pysyvät näkyvissä Start-näytössä. Windows Mobile 6.5 -sovellukset ja muut ohjelmistot järjestettiin välilehdissä, kun taas Windows Phone 7: ssä ne näkyvät Live-laattojen muodossa. Windows Mobile 6.5 tarvitsi käyttäjiä napsauttamaan valikkopainiketta nähdäksesi kaikki käytettävissä olevat sovellukset laitteessa, kun taas Windows Phone 7: ssä swiping oikealla aloitusnäytöllä antaa käyttäjille mahdollisuuden nähdä kaikki sovellukset aakkosjärjestyksessä. Windows Mobile 6.5: ssä sovellusvälilehdet voidaan siirtää valikkonäytössä, jolloin käyttäjät voivat sijoittaa sovellukset käytettäväksi. Windows Phone 7 -käyttäjät voivat kuitenkin liittää sovellukset Live-laattoihin. Windows Mobile 6.5 tarjoaa myös moniajo-ominaisuuksia, joiden avulla käyttäjät voivat ladata tehtävänhallinnan, jota käyttäjät voivat käyttää sovellusten vaihtamiseen. Windows Phone 7: ssä tämä ei ollut käytettävissä, ennen kuin myöhempi päivitys antoi käyttäjille mahdollisuuden pitää takapainiketta painettuna, joka näytti kuvakaappausta viidestä viimeisestä sovelluksesta. Toinen merkittävä ero on, että Windows Mobile App Store, Windows Phone 7: n App-myymälä on siistimmin järjestetty ja tarjoaa paljon muita sovelluksia verrattuna Windows Mobile 6.5 -käyttöjärjestelmään. Yksi häiriö, joka oli toistuva ongelma Windows Mobile 6.5: ssä, oli se, että puhelin ja sovellukset roikkuvat ja eivät latautuisi, mikä edellyttää käyttäjää pehmeästi palauttamaan puhelimen jatkuvasti. Tämä poistettiin Windows Phone 7: ssä.
Windows Mobile 6.5: ää pidettiin parempana vaihtoehtona monille ihmisille, erityisesti monille kehittäjille, koska se antoi heille mahdollisuuden muuttaa ja muuttaa käyttöjärjestelmää. Monet käyttäjät ovat kuitenkin tyytyväisiä Windows Phone 7: n uuteen ulkoasuun ja tiukempaan asetteluun.